会社員の技術者には会社員の苦労があり不安があるものですが、会社を辞めてフリーエンジニアになればフリーとしての苦労や不安がついて回るものでしょう。
その苦労の代表的なものとしては、生活するのに十分な収入を得るために慣れない営業をしたり、やったことがない確定申告等の間接業務をすることなどが挙げられます。また、不安の代表的例としては、収入が途絶えてしまう恐怖や、健康を損なって働けなくなってしまう恐れなどが挙げられます。
仕事にからむ苦労や恐れは、独立を決意した時に受け入れる覚悟ができているかもしれませんが、やっかいなのは健康に関する問題でしょう。もちろん健康管理に気を使うことによって健康リスクをかなり下げることは可能かもしれませんが、突然の病気やけがはある程度覚悟する必要があるでしょう。
会社員であれば、有給休暇や傷病手当金などの公的なサポートが充実していますが、フリーになればそれは期待できません。対処する方法としては、健康等の理由で働けなくなった時のために十分な貯金を確保することと、働けなくなった場合に定期的に保険金が支払われるタイプの保険に加入することでしょう。しかし、これにはお金が必要です。フリーで働くにはそのお金を含めて稼ぐ必要があるという苦労も生じるということでしょう。まず優先すべきは、健康を損ねるような働き方をせず、体は資本だという認識を持って生活をするということでしょう。